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Macintosh時代はPowerMac7500やPowerBook5300ceを使ったりしていました。マックの悪い所は汎用性が悪いことです。他のベンダー(会社)などが付属品等の開発に参入しずらいので決まったもの(パーツ)しかありませんでした。
その点、DOS/Vパソコンは自作するとメーカーPCより安い価格で自分が欲しいスペックを手に入れることができました。それが自作PC作成の始まりです。
自作PCは10台くらい作っているかも知れません(覚えてないです。
自作機で使用していたWindowsOSは今まで
Windows NT
Windows2000 Server
Windows95
Windows98SE
WindowsXP
WindowsVista
Windows7
Windows8.1
Windows10
途中で家庭内ネットワークを構築するためにLinuxを運用しました。外部に情報を発信するにはLinuxが一番です。Windows系のサーバーはお金が掛かることと脆弱性が多いのでハッキングのリスクに結構さらされていました。一方、Linuxは自分でしっかり対策をしていればリスクはWindowsサーバより低いです、なによりタダなので庶民の味方です。そのLinuxにも弱点があります、Windowsは、しっかりと検証されたアップデートが配布されますが、Linuxはフリーなのであまり検証されていないアップデートが配布されます。インストールは自己責任です。今まで運用したり、使用したLinuxディストリビューションは、
Caldera OpenLinux2.3 1996年

パッケージ版を購入しました。AtoKなどもバンドルされていたのでお得感がありました。また、日本語にある程度対応しており当時としては良いデストリビューションだったと思います。
Linux自体がまだ、そんなに安定していないためにセキュリティーで仕方がなくパッケージをアップデートするたびにOSがトラブりました。
沢山の時間を費やしましたが、そのころの出来事が今のLinuxスキルにつながっていると思います。
Turbo Linux 10 2004年

これもパッケージ版を購入しました。Calderaよりは、物凄く安定したOSでした。
技術的にも本格的にサーバー構築できたのはこのあたりからです。
UBUNTU8.04 2008年~

こちらは雑誌に付いてきていたりするフリーのOSで薄っすらとしか?覚えていませんが確か?8.04あたりから使いだしたと思います。新しい機能をすぐに導入するディストリビューションなので、最新の技術を試したいのには最適なディストリビューションでした。
ただし、バージョアップの頻度が激しいため、数年単位を見据えて構築するのには向いていませんでした。
UbuntuはもっぱらWindowsのようにデスクトップ環境として使用するようなイメージのLinuxOSなので、少し重いイメージです。
CentOS 6及び7

こちらもフリーのOSで企業系サーバに多いらしいディストリビューションです。Webを見ても結構、文献があるので構築しやすいディストリビューションだと思います。異常もなく何年も動いてくれてました。安定している感ハンパないです。